سنتز Enantioselective ترکیبات نیتروژن کایرال گریز به طور تصادفی کشف شد | پژوهش

اشتراک گذاری در telegram
اشتراک گذاری در whatsapp
اشتراک گذاری در facebook
اشتراک گذاری در twitter
اشتراک گذاری در linkedin
اشتراک گذاری در reddit
اشتراک گذاری در email
امتیاز دهید

*****توجه : ممکن است در ترجمه مشکلاتی وجود داشته باشد *****

تصویری که شبکه ای پر رنگ و مشکی رنگ نشان می دهد که سوراخ های آن با ساختارهای مولکولی اشغال شده است

محققان دانشگاه دورهام ، انگلستان ، راهی ساده برای ساختن ساختارهای نیتروژنی کایرال به عنوان مولکولهای تک آینه ای کشف کرده اند. این اولین سنتز انتخابی کاتیون های آمونیوم باعث می شود که چنین استریوسنترهای پایدار نیتروژن به آسانی قابل دسترسی باشند – چیزی که تا کنون تنها با استفاده از برخی ترکیبات طبیعی امکان پذیر بوده است.

نیتروژن ، مانند کربن ، فسفر و سایر عناصر ، ساختارهای کایرال را تشکیل می دهد. با این حال ، کنترل آن کایرال بودن چالش برانگیز است. نیتروژن از نظر شکل ناپایدار است ، جفت الکترون تنها آن باعث ایجاد ارتباط سریع بین انانتیومرها می شود – مکانیزمی که به عنوان وارونگی چتر معروف است.

اما در کاتیونهای آمونیوم چهار ظرفیتی این اثر از بین می رود و پیکربندی مرکز نیتروژن را قفل می کند. گرچه کاتیونهای آمونیوم غنی شده برای اولین بار در سال 1899 جدا شدند ، “ما روشهای مصنوعی مستقیم برای دسترسی به این ترکیبات نداشتیم”. متیو کیچینگبه “تلاشهای قبلی بیشتر بر اساس جداسازی کایرال انانتیومرها بود.”

یکی از اعضای تیم می گوید: “کشف ما عمدتا تصادفی بود.” مارک والشبه ما در حال بررسی روشهایی برای جداسازی نمکهای آمونیوم با استفاده از تشخیص مولکولی بودیم و با شرایطی روبرو شدیم که منجر به ایجاد انانتیومرهای خالص شد. “

راز تسلط بر تعادل است. فلاسک واکنش مخلوطی را نگه می دارد که امکان تبخیر ، تبدیل بین انانتیومرها را فراهم می کند. همچنین حاوی ترکیب کایرال بینول است که به صورت انتخابی یکی از ایزومرها را تشخیص داده و یک مجموعه فوق مولکولی را تشکیل می دهد. این نمک آمونیوم خالص به صورت انانتیومری متبلور می شود. برای به دست آوردن تصویر آینه ، محققان فقط کایرال بودن بینول را عوض کردند.

کیچینگ می گوید: “انتزاع به مرحله جامد در پیش بردن واکنش مهم است”. “این با وضوح سینتیک دینامیکی کلاسیک متفاوت است ، زیرا ترمودینامیک نیز نقش دارد.”

توسعه صنعت پتروشیمی با رویکرد پارک شیمیایی

طرح واکنش آمین در مرکز و شرایط واکنش که منجر به تشکیل کاتیونهای آمونیم تک انانتیومر می شود

‘این [study] روبرت فیپس ، شیمی دان ارگانیک از دانشگاه کمبریج ، انگلستان می گوید: “بسیار زیبا یک روش بسیار کاربردی برای سنتز نمک های آمونیوم بسیار غنی شده ایجاد می کند.” “زیبا و ساده است ، […] محققان علاقه مند به احتمال زیاد آن را امتحان خواهند کرد. ‘

فیپس توضیح می دهد که چگونه دسترسی به نمکهای آمونیوم کایرال در حال حاضر محدود به “چند کلاس ممتاز” مانند آلکالوئیدهای سینکونا است. با تشکر از این روش ، سایر کاتیونهای آمونیوم enantiopure به آسانی در دسترس قرار می گیرند و امکاناتی را در کاتالیز ایجاد می کنند.

علاوه بر این ، این رویکرد می تواند در توسعه داروها مورد استفاده قرار گیرد. داروهای تجاری مختلف مانند داروی آسم ایپراتروپیوم برومید و مسکن هیوسین بوتیل بروماید دارای مراکز آمونیوم کایرال هستند. والش توضیح می دهد: “دسترسی به نمک های آمونیوم enantiopure به ما کمک می کند تا اثرات این ترکیبات کایرال را در بدن ما بهتر درک کنیم.”

به گفته فیپس ، اگرچه این فرایند هنوز محدودیت هایی دارد – فقط چند ساختار آمونیوم در دسترس است – اما این پتانسیل امیدوار کننده است. “چند تغییر بی اهمیت در ساختار بینول می تواند دامنه را گسترش دهد.”

تیم کیچینگ علاوه بر کاوش در ساختارهای دیگر برای تشخیص کایرال ، در حال بررسی مکانیسم های مولکولی پشت این فرآیند است که می تواند نکاتی را برای طرح های کارآمدتر ارائه دهد. کیچینگ می گوید: “ما تا به حال پی برده ایم که پیوندهای هیدروژنی نقش بسیار مهمی دارند ، اما باید تحقیقات بیشتری انجام دهیم.”

از آنجا که سنتز به راحتی قابل افزایش است ، با استفاده از معرفهای اندک و فیلتراسیون ساده برای جداسازی محصولات واکنش ، تیم همکاری با جانسون متی را برای یافتن کاربردهایی برای نمکهای آمونیوم کایرال آنها آغاز کرده است.

منبع : www.chemistryworld.com
2021-09-08 18:00:00

امتیاز دهید

دیدگاه‌ خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد.

راه های ارتباطی با کارشناسان فروش

کارشناسان فروش:

خانم سپهری

مدیر فروش

خانم شایگان

کارشناس فروش

خانم سعادت

کارشناس فروش

شماره موبایل:

شماره تلفن:

پیغام در واتساپ:

5020 142 0919

3147 9501 031

2813 836 0910

3144 9501 031

5410 061 0912

3145 9501 031

راه های ارتباطی با کارشناسان فروش

خانم سپهری

مدیر فروش

شماره موبایل:

شماره تلفن:

پیام در واتساپ:

5020 142 0919

3147 9501 031

خانم شایگان

کارشناس فروش

شماره موبایل:

شماره تلفن:

پیام در واتساپ:

5020 142 0919

3147 9501 031

خانم سعادت

کارشناس فروش

شماره موبایل:

شماره تلفن:

پیام در واتساپ:

5020 142 0919

3147 9501 031

بیا ببین چه خبره اینجا

عضویت در خبرنامه هفتگی ما

مزایا عضویت :

  • جدید ترین مقالات و محصولات را در ایمیل خود به صورت هفتگی داشته باشید.
  • اخبار جشنواره و نمایشگاه های مربوطه را سریعتر از بقیه دریافت کنید.
  • مهم از همه فقط اینجا تخفیف محصولات را اعلام میکنیم
  • آخری هم با اجازه شما ماهی یک بار هم تبلیغ بفرستیم ( قول میدیم مزاحم نشیم و دست پر هم بیایم )
خبرنامه دکاموند شیمی

دانلود فقط با یک کلیک

با کلیک بر روی دانلود و اشتراک ، شما در خبرنامه مشتریان دکاموند شیمی مشترک خواهید شد.